El polímata Simón Rodríguez no estuvo ajeno al teatro. Cuando tenía tres años, los miembros de la guarnición veterana de Caracas representaron obras de los madrileños Lope de Vega (1562-1635), Calderón de la Barca (1600-1981) y Agustín Moreto (1618- 1669). Simón Rodríguez contaba con 14 años, cuando fue inaugurado en 1784 el primer teatro de Caracas entre las esquinas de Conde y Carmelitas, del cual se convirtió en un asiduo visitante. A fines de 1788 y principios de 1789, Simón Rodríguez, con 19 años, es testigo del juicio que se le sigue a un pardo llamado Manuel Barboza, apodado Curazao, por llevar a cabo representaciones en un tablado de su propiedad con títeres manipulados por debajo de las tablas, cuyas voces imitaban quienes las manejaban; la obra era el Misterio de la Anunciación del Divino Verbo, su Encarnación y Nacimiento y se representaba todas las noches con una nutrida concurrencia.
Simón Rodríguez leyó al dramaturgo español Benito Jerónimo Feijóo (1676-1764): “El Padre Feijóo escribió su teatro Crítico”, escribe en 1828. En la Defensa de Bolívar, Simón Rodríguez hace uso del teatro al dirigirse a los diputados que groseramente insultan al libertador: “Vosotros prometisteis la Independencia, o morir peleando por ella: ambas promesas han visto cumplidas los pueblos: ¿qué han hecho sus Representantes para darles la libertad? — En un descampado, promete una compañía de actores, representar un drama nuevo, si le dan teatro: el deseo de verlo anima al trabajo, y la juventud, siempre dispuesta a empresas laboriosas, se encarga de la obra: en poco tiempo despeja, construye y entrega el edificio a los actores. El día señalado poetas y aficionados asisten: los actores se presentan con trajes, en parte conocidos, en parte extraños… todo se les suple, esperando que hablen… al fin empiezan; pero,… ¿que? — una comedia añeja, retocada de prisa, y sostenida con ciertos sainetes: ni viejos ni mozos aplauden, porque ninguno ve ni las ideas, ni el gusto de su edad. — ¿Se quejarán los actores, con razón, si el auditorio militar murmura?
A mediados de la década de los años treinta del siglo XIX, Andrés Bello recibe la vista de Simón Rodríguez. Hablan y recuerdan, entre otras cosas, de la obra Venezuela consolada escrita por el poeta caraqueño, y estrenada en Caracas en 1804, la obra teatral más antigua escrita por un autor venezolano. También hablan de la envidia que tenía a Bello el médico José Domingo Díaz, autor de pésimos poemas y de dos obras teatrales: la tragedia Inés de Castro y el Monólogo de Luis XVI, tan malas que nunca fueron representadas.
