El Día de San Valentín es propicio para recordar a uno de los grandes amores del Libertador. El 6 de agosto de 1813, Bolívar no sólo llega a Caracas tras la Campaña Admirable, sino que conoce a Josefina Machado Madriz quien se convertirá en su amada en el período más difícil por la precariedad, las derrotas militares y las contradicciones dentro de la guerrilla.
La oligarca familia Machado, parece haber borrado todo rastro de ella por su entrega a la causa social. Para María Antonia Bolívar, hermana del Libertador, Pepita era hija de un canario acaudalado; pero algunas fuentes afirman que era hija de Carlos Soublette. Eduardo Machado, quien junto a su hermano Gustavo, fundó el Partido Comunista de Venezuela, “disfrutaba contando que existieron unas cartas de amor quemadas por la furibunda doña Mercedes Machado de Paz y Castillo, debido a que Bolívar no se casó con Pepita a pesar que la mujer lo acompañó por seis infortunados años, una versión compartida por el poeta y pariente Fernando Paz Castillo”. Carlos Machado Allison, hijo de Eduardo Machado, pregunta “¿Sería Pepita, como Manuela, una hija habida fuera del matrimonio? También circuló ese rumor en mi familia y quizás, dado que don Carlos Machado no sólo había sido corregidor, sino que en 1813 fue designado como primer canciller de la República, es posible que se ocultara en lo posible el origen de Pepita”.
El 7 de julio de 1814, cerca de veinte mil personas emigran de Caracas hacia Oriente huyendo de Boves. Unos mueren en el camino, otros en las batallas que tiñeron de sangre la geografía nacional y otros escapan a las Antillas, como es el caso de Pepita, a quien Bolívar protege enviándola a Saint Thomas junto a su mamá y dos tías.
Para 1818, Pepita Machado se había convertido en una excelente ayuda para Bolívar. Preparaba los atavíos de la tropa, lo asistía en los mensajes que debía administrar y para importantes negocios de Estado.
Bolívar se embarca con su ejército en la Flota del Orinoco junto a su amada en la Navidad de 1819. Pero en el camino Pepita muere. Bolívar siembra su cuerpo en una loma de Achaguas iniciándose el año 1820. Más tarde, Bolívar dice: “Nunca el destino me permitió más de seis meses de paz y alegría, acicateándome por lo contrario con todas las penas y rigores de que es capaz de sufrir el alma humana. ¿No me arrebató también a mi querida Pepita Machado? ¿No murió acaso del mismo mal que mató a mi madre y que desde niño aprendí a temer y a conocer con espanto?”.
